A história de vida de Diego El Gavi é marcada pelas suas origens. Natural de Lisboa, o cantor mudou-se com a família para Madrid onde viveu alguns anos e onde teve contacto com as principais caraterísticas da alma espanhola, desde a língua à cultura flamenca. Já na adolescência, mudou-se para o Porto e interessou-se pelas artes sonoras da sua etnia, sobretudo graças a uma cassete de Gipsy Kings, cedida pela sua mãe. Em 1987, junto com seus primos, formaram o projeto Les Gitanes, no qual fizeram versões de canções flamencas.
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